C’est en 1972 dans la petite municipalité de Croix-des-Bouquets en Haïti que ce rappeur aux talents multiples voit le jour. Très jeune, il quitte sa terre natale en compagnie de sa famille et déménage à New York. À neuf ans, le jeune homme s’installe au New Jersey où il développe un intérêt pour la musique. Passionné par le jazz, Wyclef Jean apprend à jouer de la guitare. À 15 ans, il fonde avec son cousin Prakazrel Michel et son amie Lauryn Hill le groupe hip-hop folk The Fugees.

Après de nombreux spectacles, les Fugees signent en 1993 avec la maison de disques Ruffhouse Records. Au cours de sa carrière, le trio produit deux opus entre 1993 et 1997. Le premier, Blunted on Reality, paru en 1994 n’obtient pas le succès escompté. Cependant, le second album, The Score, remporte un succès international et se vend à plus de 17 millions d’exemplaires dans le monde entier. Les pièces Fu-Gee-La et Killing Me Softly deviennent des incontournables de la musique. La réputation des Fugees n’est plus à faire et Wyclef décide de profiter de cette popularité pour se lancer dans une carrière solo.

En 1997, Wyclef Jean sort son premier album, The Carnival. Le disque séduit le public et les critiques et il se classe dans les plus vendus aux États-Unis. L’opus bénéficie de la collaboration de ses deux partenaires des Fugees ainsi que de plusieurs autres artistes de la scène américaine. L’oeuvre est une réussite et les pièces We Trying To Stay Alive et Gone Till November atteignent le sommet des palmarès. Le disque s’écoule à plus de trois millions d’exemplaires et la carrière de Wyclef Jean prend son envol.

Au cours de la période séparant ses deux premiers albums solos, l’artiste décide de se lancer dans une carrière en tant qu’auteur-réalisateur-producteur. Wyclef multiplie les collaborations et travaille aux côtés de Destiny's Child, Black Eyed Peas, Mick Jagger et plusieurs autres. Pendant ce temps, les Fugees ayant encore l’espoir de produire un troisième opus, voient leur projet disparaître.

Trois ans plus tard, Wyclef Jean récidive en 2000 avec son second album solo, The Ecleftic : 2 Sides II a Book. Cette fois, le disque reçoit de moins bonnes critiques que le précédent. L’album atteint le million d’exemplaires vendus et l’artiste se relance dans la composition de nouvelles oeuvres. Le rappeur ne se laisse pas affecter et fonde sa propre maison de disques, Yclef Records.

Wyclef Jean revient à la charge en 2002 avec son album Masquerade. Une fois de plus, le disque n’obtient pas les résultats attendus. Malgré tout, la pièce 911 interprétée avec Mary J. Blige atteint les décomptes radio américains. L’artiste continue son incessante production et lance en 2003 le disque The Preacher's Son. Considéré comme la continuité de l’album The Carnival, le disque passe inaperçu et la carrière de Wyclef Jean bat de l’aile. La même année, l’artiste décide de lancer un album intitulé Wyclef (Greatest Hits).

En 2004, le rappeur sensible aux conditions dégradantes affectant son pays d’origine décide d’effectuer un retour aux sources avec l’album Welcome to Haiti : Creole 101. Cette fois, Wyclef revient avec des pièces interprétées en créole. Ce disque dédié à son père décédé surprend par son caractère particulier et sa grande richesse musicale.

Un an plus tard, Wyclef Jean obtient une nomination aux Golden Globes 2005 pour son oeuvre Million Voices, composée pour la trame sonore du film Hotel Rwanda. Au fil des ans, Wyclef continue de s’investir dans la lutte contre la pauvreté dans le monde. En 2006, Wyclef Jean chante aux côtés de Shakira sur le succès mondialement connu Hips Don't Lie. La pièce atteint le sommet des palmarès à travers le monde et remporte un Grammy en 2007.

À l’été 2007, Wyclef Jean annonce qu’il travaille à la réalisation d’un cinquième album. L’artiste revient avec une brochette de collaborateurs. La pièce Sweetest Girl : Dollar Bill présente sur le disque à venir se classe au sommet des décomptes radio en peu de temps aux États-Unis. Finalement, le dernier album de Wyclef Jean, Carnival II : Memoirs of an Immigrant, voit le jour à l’automne 2007. Les dates d’une éventuelle tournée de promotion demeurent indéterminées.