L’histoire de Flo Rida débute en 1979 à Carol City en Floride où le jeune interprète passe la majeure partie de son enfance. Étant le seul garçon d’une famille de sept filles, toutes plus vieilles que lui, l’artiste doit subir très jeune le divorce de ses parents. Au fil des ans, il apprend avec l’aide de son père musicien à s’exprimer à travers la musique. Au cours de cette même période, plusieurs de ses soeurs forment un groupe de gospel. Cependant, l’une d’entre elles meurt suite à des complications engendrées par une bronchite. Cet évènement tragique marque à jamais le jeune garçon qui décide de profiter de la vie le plus possible.

À l’école secondaire, il rejoint le groupe rap Groundhoggz et profite de son talent pour la musique pour se faire connaître dans sa région. Les années passent et la formation gagne en popularité grâce à ses nombreux enregistrements. À cette époque, l’artiste adopte le nom Flo Rida faisant référence à son état d’origine, ainsi qu’au tatouage qu’il a dans le dos.

Vers la fin des années 1990, Flo Rida et sa bande sont recrutés pour assurer la première partie d’un spectacle de Scarface. À 18 ans, il quitte le groupe et part en tournée en compagnie de la formation Fresh Kid Ice. Peu après, il déménage à Los Angeles dans l’espoir de percer sur la scène musicale commerciale.

C’est finalement en 2006, après un peu plus de trois ans de dur labeur à tenter de se faire connaître, qu’il s’installe à Miami. En compagnie de DJ Khaled, il produit le simple Bitch I'm from Dade County et collabore à divers projets musicaux mettant en scène Dr. Dre, Trina, Rick Ross et plusieurs autres. La même année, il signe avec Atlantic Records.

En 2007, la pièce Low, interprétée avec T-Pain, atteint les ondes radio et se hisse instantanément à la première position du Billboard Hot 100 aux États-Unis. Le succès est fulgurant et Flo Rida récidive au début 2008 avec le tube Elevator, bénéficiant cette fois de la collaboration de Timbaland.

En mars 2008, Flo Rida lance son premier album intitulé Mail on Sunday. L’opus hip-hop s’attire les éloges des critiques et le public est charmé. Le disque s’écoule à plusieurs centaines de milliers de copies et atteint la quatrième place des ventes du Billboard 200. Au cours des mois suivants, la pièce In The Ayer, interprétée avec Will.i.am, remporte un succès à la radio. Voué à un avenir prometteur, le rappeur s’envole pour une nouvelle série de spectacles.