C’est en 1961 dans la ville de Clinton dans l’Oklahoma que cette figure de proue de la musique néo-traditionnelle américaine voit le jour. Très jeune, Toby Keith développe un intérêt pour la musique et apprend à jouer de la guitare. Quelques années plus tard, il forme le groupe country Easy Money Band et fait ses premières armes sur les scènes locales de sa région.

Au début des années 1980, il délaisse la musique pour amorcer une carrière semi-professionnelle de joueur de football. Après deux ans, il quitte le milieu du sport pour revenir à sa véritable passion.

Au début des années 1990, il se lance dans l’enregistrement de plusieurs démos dans l’espoir d’obtenir un contrat de disque. Il est finalement recruté en 1993 par le producteur Harold Shedd et signe avec Mercury Records. Peu après, il sort son premier album éponyme. Le disque connaît un succès fulgurant dans le milieu du country aux États-Unis et la carrière de Toby Keith prend son envol. L’album s’écoule à plus de deux millions de copies et les tubes He Ain’t Worth Missing, Should’ve Been a Cowboy et A Little Less Talk and a Lot More Action se hissent au sommet des palmarès country du pays.

Suite à cette entrée fracassante dans l’industrie de la musique, l’artiste retourne en studio et lance en 1995 l’album Boomtown. Une fois de plus, le succès est retentissant et l’album se vend à plus d’un million d’exemplaires. L’opus se classe dans les disques les plus vendus et les tubes Who’s That Man, Wish I Didn’t Know Now, You Ain’t Much Fun et plusieurs autres s’accrochent au sommet des palmarès country aux États-Unis. Le chanteur gagne en popularité et part en tournée à travers le pays. La même année, il lance son album de Noël intitulé Christmas to Christmas.

Les années 1990 sont lucratives pour Toby Keith et ce dernier revient en force en 1996 avec Blue Moon. L’album atteint la première position des ventes et les succès Does That Blue Moon Ever Shine on You, Me Too et A Woman’s Touch séduisent les radiodiffuseurs.

En 1997, Toby Keith est une véritable icône de la musique et lance le disque Dream Walkin ‘. Produit avec l’aide de James Stroud, l’album s’attire les éloges du public et des critiques et la carrière du chanteur country ne dérougit pas. Les tubes We Were in Love et I’m So Happy I Can’t Stop Crying sur lequel il chante en duo avec Sting, se maintiennent plusieurs semaines au sommet des décomptes radio. En 1998, il lance une compilation intitulée Greatest Hits, Vol.1.

En 1999, le chanteur quitte sa maison de disques. La même année, il lance son sixième opus intitulé How Do You Like Me Now?. L’album charme les fans et s’écoule à plusieurs milliers de copies. Les succès You Souldn’t Kiss Me Like This et Country Comes to Town tournent à la radio. L’artiste devient une machine à multiplier les succès et récidive en 2001 avec le disque Pull My Chain. Comme toujours, l’album fracasse tous les palmarès et les pièces I’m Just Talkin’ About Tonight, My List et I Wanna Talk About Me s’ajoutent à la longue liste de succès du chanteur.

En 2002, l’artiste s’insurge contre les attentats du 11 septembre 2001 et produit le simple Courtesy of the Red, White and Blue (The Angry American). La pièce suscite la controverse et Toby Keith devient la cible des journaux américains. Malgré tout, le tube se classe au sommet des palmarès et la carrière du chanteur ne se voit pas affectée par la polémique. Quelques mois plus tard, il revient à la charge avec un autre album à succès intitulé Unleashed. Le disque s’écoule à une vitesse fulgurante et les succès Who’s Your Daddy et Beer for My Horses  atteignent le haut des palmarès. En 2003, l’album Unleashed remporte un prix aux American Music Awards dans la catégorie Album favori de musique country.

En 2003, la réputation de l’artiste n’est plus à faire et ce dernier lance l’opus  Shock’nY’All. Les pièces American Soldier et I Love This Bar sont des succès, et l’album rafle en 2004 le prix de l’album favori de musique country aux American Music Awards.

La même année, Toby Keith repart avec la statuette remise au meilleur chanteur country.

Le vent dans les voiles, le chanteur lance en 2005 et 2006 les disques Honkytonk University et White Trash with Money. Les deux albums sont certifiés platine et le chanteur country demeure au sommet des palmarès avec ses pièces Get Drunk And Be Somebody et Honky Tonk U.

En 2007, il revient en force avec un album autoproduit intitulé Big Dog Daddy. Le disque devient l’opus country le plus vendu aux États-Unis et le chanteur repart en tournée. À la fin de l’année, il sort un second album de Noël sous le titre A Classic Christmas.